Напишите формулы структурных звеньев полиэтилена, поливинилхлорида, фе… — Учеба и наука — Химия

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. 

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп. 

Что такое фенол

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Поликонденсация в кислой среде

При кислотном катализе реакция протекает по следующему механизму. Сначала происходит протонизация формальдегида:
Далее возникший карбониевый ион атакует фенол, образуя ион гидроксиметилфенола:В кислой среде гидроксиметилфенолы образуют сравнительно устойчивые и долгоживущие карбониевые ионы, которые реагируют как электрофильные агенты с фенолом или его гидроксиметильными производными:В общем виде процесс получения новолака может быть представлен схемой:Уменьшение избытка фенола в исходной смеси сопровождается возрастанием молекулярной массы образующегося новолака, и при соотношении, близком к эквимольному, можно получить полимер пространственного строения.
В молекулах новолаков, полученных из трифункционального фенола или смеси фенолов, содержащей хотя бы один трифункциональный фенол, еще остаются активные атомы водорода в орто- и пара – положениях к фенольным гидроксилам. Поэтому при обработке их формальдегидом заменив кислотный катализатор основным, можно получить резол непосредственно неплавкий и нерастворимый полимер резит.

Резит получается также при действии на новолак полимеров формальдегида (параформ, α-полиоксиметилен, β-полиоксиметилен) или гексаметилентетрамина. В последнем случае, по-видимому, в процессе отверждения участвуют ди- и триметиламины, образующиеся при разложении гексаметилентетрамина, а выделяющийся аммиак играет роль катализатора.

Новолаки, полученные из бифункциональных фенолов (о- и п-крезолов), при обработке формальдегидом не переходят в неплавкое и нерастворимое состояние. Однако если такие олигомеры нагревать выше 180 °С, они способны переходить, хотя и медленно, в неплавкое и нерастворимое состояние.

Аналогичная картина наблюдается при 250—280 °С и для новолаков, получаемых поликонденсацией 1 моль фенола с 0,8 моль формальдегида, что можно объяснить активацией атомов водорода в мета-положении к фенольным гидроксилам или взаимодействием последних с образованием эфирных связей.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Общая и структурная формулы

Состав веществ можно выразить общей формулой С6Н6-n(ОН)n

Молекула фенола

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С6Н5ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Свойства

  • механическая устойчивость, прочность
  • коррозионная устойчивость
  • высокие электроизоляционные свойства
  • отличная растворимость в алифатических и ароматических углеводородах, хлорсодержащих растворителях и кетонах. Растворимы в водных растворах щелочей и полярных растворителях, после отверждения превращаются в густосшитые полимеры аморфной микрогетерогенной структуры.

Применение материала

Фенолформальдегидная смола применяется в разных сферах деятельности, с помощью нее в промышленности изготавливают разные классы пластмассы. Использование в быту популярно, разный пластик получают при разном типе воздействия. Пластмасса часто используется в медицине.

Фенолформальдегид применяется при производстве лаковой продукции, клеевых растворов, герметиков.

Так она применяется для производства следующих изделий:

  • Тормозные колодки в поездах, элементы автомобиля и т.п.;
  • Абразивные приспособления;
  • Детали электрических приборов;
  • Корпусные части смартфонов;
  • В радио-промышленной сфере;
  • Для изготовления оружия и другой военной техники;
  • Для изготовления посуды, которую не подвергают нагреву;
  • Для бижутерии, сувенирной продукции;
  • Другое.

Не используется смола для изделий, которые будут напрямую контактировать с пищей.

Производство пластмассы

Фенолформальдегидная смола применяется в разных сферах деятельности, с помощью нее в промышленности изготавливают разные классы пластмассы.

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.

Экологические аспекты

В производстве применяются токсичные материалы. И фенол, и формальдегид ядовиты и огнеопасны.[3] Формальдегид обладает канцерогенным, а также угнетающим воздействием на нервную систему.

Фенолформальдегидные смолы могут оказывать вредное воздействие на кожу, они могут вызывать дерматиты и экземы.[3] Неотверждённая фенолформальдегидная смола может содержать до 11 % свободного фенола.[4]

При отвержении фенолформальдегидных смол в пластмассе (фенопласты) происходит сшивка олигомерных фрагментов смолы с участием содержащегося в ней свободного фенола, при этом содержание фенола, инкорпорированного в фенопласте, снижается до следовых количеств; санитарными нормативами РФ регламентируются допустимые количества миграции фенола и формальдегида для изделий из фенопластов; в частности, для изделий, контактирующих с пищевыми продуктами для фенола — 0,05 мг/л, для формальдегида — 0,1 мг/л[5].

Большой проблемой является сложность утилизации или повторного использования изделий из фенолформальдегида.

Экологические аспекты

Для экологии использование  ядовитых компонентов при производстве смолы становится опасностью. Проблемой считается вредность токсичных элементов, а именно процесс их утилизации. Так СанПиН следит за  использование элементов, и количеством которые применяются.

Фото химических отходов

Для экологии использование ядовитых компонентов при производстве смолы становится опасностью.

Примечания

modif.png Эта страница в последний раз была отредактирована 2 марта 2021 в 13:54.

Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

Биоразложение

Фенолформальдегид разлагается грибком белой гнили Phanerochaete chrysosporium .

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

 Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Смотрите также

  • Карбамидоформальдегид
  • Паратретичная бутилфенолформальдегидная смола

Этерифицированные смолы

Этерификация способствует соединению смолы с растительными маслами и иными типами смол. Процесс производится с помощью бутилового спирта. Так при определённых условиях можно, например, получить бутоксикрезолоформальдегидную смолу РБ.

Смола производится растворного типа в бутаноле, выделится нижеописанными свойствами:

  • Бесцветная жидкость с желто-красным оттенком по виду;
  • Уровень вязкости ВЗ4 при 2-градусном воздействие составляет 100-300с.

Данный тип материала используется в 60%-растворе для изготовления электроизоляционных лаковых продуктов (Фл-98, ПЭ-933).

Фото бутилового спирта

Процесс производится с помощью бутилового спирта.

Фенолформальдегидная смола позволяет повысить качество разнообразной продукции, с помощью нее производят различные материалы. Она отличается рядом положительных свойств. Но является опасным веществом, поэтому при производстве должны соблюдаться правила СанПиНа. Ее изобретение важным звеном для получения разнообразных материалов.

Рейтинг
( 1 оценка, среднее 5 из 5 )
Загрузка ...